暨南大学徐石海获国家专利权
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龙图腾网获悉暨南大学申请的专利一种哌啶酮类生物碱及其类似物、合成方法和应用获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN117304093B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2026-05-08发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202311247617.9,技术领域涉及:C07D211/86;该发明授权一种哌啶酮类生物碱及其类似物、合成方法和应用是由徐石海;赵冰心;冯鹏举;雷玉;李柏澳设计研发完成,并于2023-09-26向国家知识产权局提交的专利申请。
本一种哌啶酮类生物碱及其类似物、合成方法和应用在说明书摘要公布了:本发明提供了一种活性哌啶酮类生物碱的合成方法,所述活性哌啶酮类生物碱为DysidoneA,本发明采用原料哌啶作为底物,在N,N‑二异丙基乙胺的条件下与对甲氧基苄氯反应使得仲胺得以保护,避免后续氢化钠与仲胺上的氢发生副反应,随后在碘单质以及碘苯二乙酸的条件下氧化,接下来与三乙基膦酰乙酸酯反应得到α,β不饱和酯,再用硝酸铈铵温和高效地脱除对甲氧基苄基的保护,最后用二异丁基氢化铝将酯还原成醇,最终通过五步反应得到哌啶酮类生物碱或其类似物,合成工艺简单,原料便宜易得,成本低,反应条件较为温和,纯度高,具有良好的经济和社会效益。
本发明授权一种哌啶酮类生物碱及其类似物、合成方法和应用在权利要求书中公布了:1.一种活性哌啶酮类生物碱的合成方法,其特征在于,所述活性哌啶酮类生物碱为DysidoneA,其结构如式I所示:I 其制备方法包括以下步骤: S1仲胺的保护:以哌啶为底物,在N,N-二异丙基乙胺存在下,与对甲氧基苄氯反应得到1-4-甲氧基苄基哌啶; S2哌啶酮类衍生物的氧化:将S1中所得产物1-4-甲氧基苄基哌啶与碘单质以及碘苯二乙酸反应得到1-4-甲氧基苄基哌啶-2,3-二酮; S3C-C键的连接:将S2中所得产物1-4-甲氧基苄基哌啶-2,3-二酮与三乙基膦酰乙酸酯反应得到Z-2-1-4-甲氧基苄基-2-氧代哌啶-3-亚基乙酸乙酯; S4对甲氧基苄基的脱除:将S3得到的Z-2-1-4-甲氧基苄基-2-氧代哌啶-3-亚基乙酸乙酯与硝酸铈铵反应,脱除对甲氧基苄基的保护处理,得到Z-2-2-氧代哌啶-3-亚基乙酸乙酯; S5酯基的还原:将S4所得的Z-2-2-氧代哌啶-3-亚基乙酸乙酯与二异丁基氢化铝反应得到最终产物Z-3-2-羟基亚乙基哌啶-2-酮。
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